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百科名片
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。
基本介绍
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。是一种电解质。 【中文名称】苯酚；石炭酸 【英文名称】phenol 【结构或分子式】 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。 现代量子理论和现代测试技术表明：苯分子高度对称，12个原子处于同一平面内。六元环是等边的；6个碳碳键完全相同，键长比普通单键短，比普通双键长。 【相对分子量或原子量】94.11 【密度】1.071 【熔点（℃）】42～43 【沸点（℃）】182 【折射率】1.5425（41） 【毒性LD50(mg/kg)】 大鼠经口530。 【性状】 无色或白色晶体，有特殊气味。 【溶解情况】 溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。 易溶于有机溶液，常温下微溶于水，当温度高于70℃时，能跟水以任意比例互溶。 【用途】 用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。 【制备或来源】 由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。 【其他】 加热至70℃时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。化学特性三维结构一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)无色晶体 ，在空气中放置及光照下变粉红 ，有特殊气味，沸点181.84℃。对人有毒，有腐蚀性，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。 分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp2杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。[皮肤接触纯PhOH会变白,然后变黑,腐蚀性极强,要注意安全]室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．工业生产 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。 苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。世界苯酚生产与消费现状 自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。 2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。 我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。 为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。 近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。 预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。 酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。 水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。 壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。 苯酚(别名：石炭酸 ） 分子式：C6H6O 结构简式：C6H5OH 官能团：-OH 分子量：94.11 CAS NO.108-95-2 CAS 登录号108-95-2 EINECS 登录号203-632-7物化性质 性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。瓶口的苯酚显粉红色，原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。 熔点 43℃ 沸点 181.7℃ 凝固点 41℃ 相对密度 1.0576 折射率 1.54178 闪点 79.5℃ 溶解性 在水中溶解性不大，但当温度高于70°C时，则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。储存注意事项储存管理要求 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。应急处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟; 面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。苯酚的鉴别 第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。 第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。 第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。| 苯酚 | 苯 | |
| 反应物 | 溴水和苯酚溶液 | 液溴和纯苯 |
| 反应条件 | 不用催化剂 | 以少量Fe粉作催化剂 |
| 不加热 | 初始微热或不加热 | |
| 取代苯环上氢原子多少 | 一次反应可取代苯基上三个氢原子 | 一般情况取代苯环上一个氢原子 |
| 反应速度 | 瞬时完成 | 初始缓慢后来速度加快 |
| 反应装置 | 试管中反应 | 烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用 |
| 乙醇 | 苯酚 | |
| 结构简式 | C2H5—OH | |
| 特征官能团 | —OH | |
| 烃基 | —C2H5（乙基） | |
| 化 学 性 质 | 相 同 点 | 均可和金属钠反应放出氢气 |
| 2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ | ||
| 不 同 点 | 羟基不显酸性 | 羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性 |
| 和碱不反应 | 和NaOH作用生成苯酚钠 | |
| 乙醇钠不和CO2反应 | CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 |
| 实验步骤 | 现象 | 问题解析 |
| 试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠 | 有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声 | 苯酚可和金属钠反应放出H2 |
| 试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH | 苯酚溶液最后变为澄清透明 | 苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠 |
| 在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2 | 澄清溶液又复变为浑浊 | 通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑 |
| 在上述浑浊溶液中再滴加NaOH | 浑浊液又变澄清 | 上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠 |
| 型号 | 99.9% | 品牌 | 济南章丘 |
| 产地/产商 | 济南章丘 | 含量≥ | 99.9（％） |
| 产品等级 | 一级品 | 用途 | 用于合成纤维、橡胶、塑料、涂料、农药、染料等广泛应用 |
| 包装规格 | 桶装 | CAS | 108-95-2 |
